将来的に独立してフリーエンジニアとして働きたいと考えた場合、Web系へ転職してから独立するというキャリアパスを思い描くことが良くあります。独立してからは案件の獲得が重要になるため、請け負える仕事の選択肢を増やしておくに越したことはありません。需要を考えると、Web系エンジニアは多くの企業から求められていて、広いエリアで多様な内容の案件が出ています。そのため、独立してから請け負える案件の選択肢が飛躍的に増えるというメリットに着目して、Web系のキャリアを作っておくエンジニアも多いのです。
しかし、確かに独立してからすぐに仕事を見つけて働きやすいという点では優れていますが、一度Web系へ転職するキャリアパスを選ぶのにはデメリットもあります。少なくとも3年程度は働かないと、Web系のスキルを習得しているエンジニアとして認めてもらうことはできません。結果として、年齢的に仕事を受けられる期間が短くなってしまうデメリットがあります。能力的な影響こそ大きいものの、30代後半になるとなかなか請け負える仕事がなくなってしまい、40代になるとフリーランスを続けるのは困難になりがちです。そのような状況で3年以上もの月日を費やしてしまうのは、フリーエンジニアとして活躍できる期間を著しく減らしてしまうことになります。独立している間に経験できる業務内容も必然的に少なくなるため、将来的なキャリアを考えて計画的に仕事を選ぶ必要が生じるでしょう。